Един от най-големите футболисти за всички времена празнува рожден ден днес. Той е легенда, символ и юноша на Милан. Роден е през 1968 година в Милано. Започва да играе футбол на 10 годишна възраст в Милан. Прави своя дебют в отбора на 17 години. Прекарал е всичките 25 сезона на кариерата си в този тим, преди да се оттегли на 41 години през 2009 година.

Записва първия си официален мач срещу Удинезе на 20 януари 1985 година. През следващия сезон 17-годишният футболист се утвърждава като титуляр. През 1988 година печели за пръв път Скудетото и Суперкупата на Италия. Паоло Малдини е син на друга легенда на футбола - Чезаре Малдини.

Паоло е част от дрийм тийма на Ариго Саки, спечелил КЕШ, Суперкупата на Европа и Междуконтиненталната купа през 1989 и през 1990 година. През сезон 1991 – 1992 г. Милан печели Серия А, без нито една загуба, а Малдини е част от една от най-добрите защитни линии през 90-те години заедно с Франко Барези, Алесандро Костакурта и Мауро Тасоти.

Бранителят печели Серия А и през следващите два сезона. Паоло Малдини играе финал на Шампионската лига през 1993 г., печели финала през 1994 г., играе и финал на Световното първенство през 1994 г. и става първият защитник, спечелил наградата Футболист на годината на ангийското списание World Soccer. Малдини играе във финала на Шампионската лига и през 1995 г., печели петата си титла в Серия А през 1996 година.

Малдини става капитан на Милан след като Франко Барези прекратява кариерата си през 1997 година и остава първи капитан на отбора до собственото си оттегляне т футбола през 2009 година. През 1999 г. печели за шести път Серия А.

Почти през цялата си кариера Малдини играе основно като ляв защитник, спечелвайки репутацията на един от най-добрите защитници за всички времена. След привличането на Алесандро Неста през 2002 година вече на 34-години Малдини заиграва предимно в центъра на защитата. През 2003 г. печели с обновения от Карло Анчелоти отбор на Милан Купата на Италия и за четвърти път Шампионската лига, ставайки играч на мача. Печели през същата година и Суперкупата на Европа. С "росонерите" печели седмата си титла в Серия А през сезон 2003 – 2004 година.

На 20 февруари 2007 година Малдини изиграва мач №100 в Шампионската лига с отбора на Милан. На 23 май същата година играе за осми път финал в Шампионската лига и печели купата с големите уши за пети път.

Малдини слага края на кариерата си слага след мача с Фиорентина на 31 май 2009 г. и е изпратен от тифозите като една от най-големите легенди на Милан.

Той е отбелязал 33 гола за "росонерите" и е рекордьор по участия с екипа на Милан във всички турнири с 902 официални мача. Рекордьор е по участия в Серия А – 647 мача, рекордьор по участия в международните турнири – 175 мача, в евротурнирите – 168 мача, както и в дербито между Mилан и Интер.

Паоло Малдини е футоболистът с най-дълга кариера в Милан – 24 години и 132 дни. Успява да надмине по популярност своя именит баща и се превръща в истинска легенда за Милан. В негова чест фланелката с номер 3 в Милан е извадена от употреба.

Паоло Малдини прави своя дебют за Италия на 31 март 1988 г. в приятелски мач срещу Югославия. На Евро 1988 играе във всичките 4 мача на Италия, а на Световното първенство в Италия през 1990 г. играе 7 мача, където Италия завършва на 3-то място. На Световното първенство в САЩ 1994 г. Малдини е капитан на Италия. За съжаление обаче "Скуадра адзура" губи финала от Бразилия след изпълнение на дузпи. Избран е в идеалния отбор на първенството, 32 години след като баща му постига същото на Световното първенство през 1962 година. На Евро 2000 Малдини играе финал с Италия, драматично загубен от Франция.

След отпадането на Италия от Южна Корея на 1/8 финал на Световното първенство в Южна Корея и Япония през 2002 г. Малдини слага край на кариерата си в националния отбор на 34 години. Записва 126 участия за Скуадра Адзура, рекорд, подобрен от Фабио Канаваро през 2009 г. За 14 години като национал Малдини е носил рекордните 74 мача капитанската лента на националния отбор на Италия.

Носител на "Бронзовата топка" на "Франс Футбол" през 1994 и 2003. През 1995 година е втори в класацията за Футболист на годината на ФИФА. Адриана Фоса, близки на семейството споделиха, че двойката живее разделено като се опитва да преодолее моментната ситуация.

Малдини е женен за венецуелския фотомодел Адриана Фоса от 1994 година. Когато среща Малдини преди 20 години, венецуелката е преуспяващ модел. Заради Паоло обаче тя си остава вкъщи и ражда двама сина - Кристиян и Даниел, които също са юноши на футболния отбор на Милан. Даниел дори спечели Скудетото през 2022 година с "росонерите", а бащата му пък по същото време бе 

директор в клуба. По времето на Паоло Малдини като директор Милан успя да стигне до полуфиналите в Шампионската лига през 2023 година, като бяха елиминирани от Интер.