Провежда се ежегодно по време на маскараден фестивал Ямбол. Възниква през 2004 г. по идея на Георги и Константин Зайкови, подета от няколко души, а по-късно и от някои местни институции, съобщиха организаторите.

През 2005 г. фотографски конкурс и изложба "Кукерландия" дебютира, а от следващата 2006 година тя има и конкурсен характер. През следващите години конкурсът прераства в международен.

Тази година, в края на месец Февруари, Фотоизложба "Кукерландия" ще навърши 18 годишна възраст.

Първоначално само фотоконкурсът с изложбата носи името "Кукерландия". След няколко години името е възприето за целия маскараден фестивал. Името означава земя на кукерите.

А кукерите кои са? Под това наименование съществуват по нашите земи от древни времена маскирани "чудовища", които гонят злите духове и изпълняват ритуали за плодородие и човешко щастие и здраве. Кукерският ритуал е дълбоко символичен, много колоритен и обичан от българите.

Фотоконкурс "Кукерландия" представлява своеобразно Публично-частно партньорство между Общински структури, Неправителствени организации, Частни лица и фирми и е положителен пример за организация в областта на културата. Водещи в това отношение са Общините "Ямбол" и "Тунджа". Важна роля в организацията, провеждането и съхранението на изложбата имат: ХГ "Жорж Папазов" Ямбол, Вагабонд Медия, Арт Принт Шоп, Ямболска Фотографска Общност и няколко физически лица и др. От 2022 г. Фотографски конкурс "Кукерландия" се провежда и под егидата на Национално сдружение Фотографска Академия "Янка Кюркчиева", като призовите места от конкурса ще бъдат удостоени с отличия на Академията.

Провежда се всяка година по време на маскарадния фестивал в югоизточния български град Ямбол през месец февруари или март. Обект на снимките са маскирани и костюмирани хора от България, изпълняващи специални ритуали и обредни танци.

По регламент участващите фотографи могат да изпращат до 5 (пет) броя авторски снимки за участие. Конкурсът преминава в две части. В първата фаза, авторитетно жури анонимно селекционира, чрез специален web базиран софтуер до 40 фотографии от всички участващи. Селекционираните фотографии се отпечатват, рамкират и се подреждат в зала на галерия "Жорж Папазов" в Ямбол. Часове преди откриването на изложбата жури от авторитети гласува отново анонимно за всяка снимка по десетобалната система и излъчва призовите фотографии. Тогава се обявяват авторите за широката публика.

Сега "Кукерландия" разполага с най-богата и качествена колекция от фотографии на снимки на кукери – българските ендимични, маскирани фигури, които прогонват всички злини. В представителна извадка участват от 20 – 60 фотографии. Такава е изложбата "Най-доброто от КУКЕРЛАНДИЯ", която ХГ "Жорж Папазов" излага в Етнографски музей Пловдив (на 17.05.2014 г.), Габрово, Одрин, Велико Търново, на 08.01.2020 г. в Музея на фотографията в Казанлък. И сега, на 02.03.2022 г., отново за втори път в Музеят на фотографията в Казанлък!